En tant que président-directeur général de HealthEquity, Jon Kessler est responsable de la gestion quotidienne de la société ainsi que de la direction du conseil d’administration. Il a rejoint HealthEquity en 2009.
Il est en outre le fondateur de WageWorks (Bourse de New York : WAGE), un fournisseur de programmes assortis d’avantages fiscaux pour les employés détenteurs de comptes liés aux dépenses de santé, de transport et autres. Lorsqu’il était président-directeur général de WageWorks, de 2000 à 2007, la société a été classée trois années consécutives dans la liste du magazine Inc. qui répertorie les 500 entreprises privées américaines les plus florissantes, enregistrant une croissance des ventes de 0 à près de 100 millions de dollars. En outre, Jon Kessler a auparavant occupé le poste d’économiste confirmé à Washington D.C., spécialiste des avantages sociaux et de la fiscalité écologique sous les présidences de Bill Clinton et de George Bush (père), ainsi que celui de spécialiste de l’imposition des avantages sociaux pour la société Arthur Andersen.
Il a effectué ses études de premier cycle à l’Université George Washington de Washington D.C. puis a étudié à l’Université Harvard où il a obtenu un diplôme de deuxième cycle en politique publique à la John F. Kennedy School of Government. Il est également détenteur d’un brevet d’invention américain portant sur des méthodes de règlement par voie électronique des transactions réalisées avant impôts concernant les dépenses de santé et autres. Il est membre du conseil consultatif du programme d’innovation dans l’assurance proposé à la Darla Moore School of Business de l’Université de Caroline du Sud.